【歷史】 連云港歷史悠久。早在四五萬年之前，就有原始先民在這里生息繁衍。二澗遺址、大伊山石棺墓證實6500年前此地受北辛文化和青蓮崗文化影響，形成了獨特的地域文化。藤花落龍山文化古城和將軍崖巖畫則證實此地在6000年前已跨入早期文明的門檻。2002年出土的海州雙龍漢代女尸的考古價值堪與湖南長沙馬王堆漢墓出土的女尸媲美。被譽為“東方天書”的將軍崖巖畫，經北京大學太極文化研究所研究員王大有考證，確認為8000年前的少昊氏祭天遺跡，是全國最古老的巖畫。 東漢時期的藝術珍品———孔望山摩崖造像，據考證比敦煌莫高窟還要早300年。堪稱文化瑰寶的郁林觀石刻等豐富的文化遺存，昭示著連云港燦爛的古代文明。

【建置】 秦始皇二十六年（公元前221年）置朐縣，使連云港地區第一次有了明確的行政建置。北朝東魏武定七年（549年）置海州，轄六郡十九縣，以“東濱渤海，西綰徐郯，北控齊魯，南蔽江淮”的區位優勢，成為蘇北、魯南沿海地區的政治、經濟、文化中心和軍事重鎮。唐代，海州開鑿80千米長的官河，溝通運河與海運， 使海州港成為繁華的商港、南北貨集散的碼頭和海上補給糧餉的軍港，宿城出現新羅人居住的村落。宋代，海州年運銷原鹽47萬石，鹽、茶、紫菜、 糧、油等大宗商品經海州港口轉銷， 許多新羅人長期僑居海州經商。宋神宗時，朝廷將海州作為與高麗等海外國家來往的四大重要口岸之一，在海州建高麗亭館接待海外商旅。元、明兩代，改漕糧河運為海運，海州港是中轉之處，時稱海州為“淮口巨鎮”。清康熙二十四年（1685年）在海州云臺山設江海關，成為清初四大海關之一。雍正二年（1724年），海州升為直隸州，轄贛榆縣、沭陽縣。 民國元年（1912年），海州改稱東海縣，后又分置為東海縣、灌云縣。民國二十二年（1933年），隴海鐵路終端港建成，因面向連島、背倚云臺山而取名為連云港。民國年間，市境為江蘇省第八行政督察區，轄贛榆縣、 東海縣、沭陽縣、灌云縣。中華人民共和國成立后，于1949年11月成立新海連市。1950年5月，新海連市和東海縣合并為新海縣，年底恢復新海連市和東海縣建置，隸屬山東省臨沂專區。1953年1月，新海連市和東海縣、贛榆縣劃歸江蘇省管轄，隸屬徐州專區。1954年11月，新海連市改為省轄市，受徐州專區督導。1961年9月，新海連市更名為連云港市。1962年6月，徐州專區所轄的連云港市升格為省轄市，成為江蘇省7個省轄市之一。1983年1月，江蘇省實行市領導縣體制，連云港市轄贛榆縣、東海縣和灌云縣。2020年，連云港市轄贛榆區、海州區、連云區、東海縣、灌云縣、灌南縣，為江蘇13個設區市之一。

【區劃】 1948年11月，全境解放后設立新海連特區。1949年11月，撤銷新海連特區，成立新海連市，轄新龍區、新華區、民主區、錦屏區、浦西區、前云區、后云區和連云港辦事處。1949年12月，前云區、后云區合并成立云臺區。1951年8月，新龍區、 新華區、民主區撤銷，以龍尾河為界， 河以東稱龍尾區，河以西稱鹽河區。1952年，連云港辦事處改稱連云區，錦屏區改稱海州區。1955年9月，龍尾區、鹽河區合并成立新浦區，隸屬新海連市。1961年9月，新海連市更名連云港市。1983年6月，新浦區、海州區和新壩公社、錦屏公社、 新浦農場合并成立新海區。1986年6月，新海區撤銷，分設為新浦區、海州區。1996年7月，原屬淮陰市的灌南縣劃歸連云港市管轄。2001年10月，云臺區撤銷。2014年5月，國務院批復同意連云港市部分行政區劃調整，撤銷新浦區、海州區，設立新的連云港市海州區；同意撤銷贛榆縣，設立連云港市贛榆區。至2021年底，連云港市轄贛榆區、海州區、連云區、東海縣、灌云縣、灌南縣。全市有53個鎮、7個鄉、30個街道，1705個村（社區）。